吲哚乙酸
基本信息
中文名
吲哚-3-乙酸
英文名
indole-3-acetic acid;β-indoleacetic acid;heteroauxin
别称
氮茚基乙酸
化学式
C10H9NO2
分子量
175.18
CAS登录号
87-51-4
EINECS登录号
201-748-2
| 目录 | 1概述 2制备方法 | 3生化意义 | 5特征性质 |
|---|
折叠编辑本段概述
折叠别名
中文别名:3-吲哚乙酸; 吲哚-3-乙酸; 吲哚-3-乙酸(IUPAC); 3-吲哚乙酸; β-吲哚乙酸; 2-(3-吲哚基)乙酸; IH-Indole-3-acetic acid
折叠英文名
英文别名:Heteroauxin; indol-3-ylacetic acid; Indole-3-acetic acid IAA; Indole-3-acetic Acid (1.00353); Indole-3-acetic acid,(Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid); Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid; Indole-3-acetic acid; 3-Indoleacetic acid(IAA); 3-Indoleacetic acid; IAA; IH-Indole-3-acetic acid; 3-Indole acetic acid; 3-indolylacetic acid; 1H-indol-3-ylacetate
折叠安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
吲哚乙酸是一种有机物。 纯品是无色叶状晶体或结晶性粉末。遇光后变成玫瑰色。 熔点165-166℃(168-170℃)。 易溶于无水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油及氯仿。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但对可见光稳定。其钠盐、钾盐比酸本身稳定，极易溶于水。 易脱羧成3-甲基吲哚(粪臭素)。对植物生长具有两重性，植物不同部位对其敏感度不同，一般根大于芽大于茎。不同植物对其敏感度也不同。
折叠编辑本段制备方法
由吲哚、甲醛与氰化钾在150℃，0.9~1MPa下反应生成3-吲哚乙腈，再在氢氧化钾作用下水解生成。 或由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾，351g(3mol)吲哚，然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。
折叠编辑本段生化意义
折叠性能
在光和空气中易分解，不耐贮存。对人、畜安全。溶于热水、乙醇、丙酮、乙醚和乙酸乙酯，微溶于水、苯、氯仿;在碱性溶液中稳定，使用纯品结晶配制时先溶于少量95%酒精，再加水溶解至适宜量。
折叠用途
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。生长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。
折叠作用
植物生长素。植物体内普遍存在的天然生长素是吲哚乙酸。吲哚乙酸对植物抽枝或芽、苗等的顶部芽端形成有促进作用。其前体是色氨酸。 吲哚乙酸就是植物生长素 生长素有多方面的生理效应，这与其浓度有关。低浓度时可以促进生长，高浓度时则会抑制生长，甚至使植物死亡，这种抑制作用与其能否诱导乙烯的形成有关。生长素的生理效应表现在两个层次上。 在细胞水平上，生长素可刺激形成层细胞分裂;刺激枝的细胞伸长、抑制根细胞生长;促进木质部、韧皮部细胞分化，促进插条发根、调节愈伤组织的形态建成。 在器官和整株水平上，生长素从幼苗到果实成熟都起作用。生长素控制幼苗中胚轴伸长的可逆性红光抑制;当吲哚乙酸转移至枝条下侧即产生枝条的向地性;当吲哚乙酸转移至枝条的背光侧即产生枝条的向光性;吲哚乙酸造成顶端优势;延缓叶片衰老;施于叶片的生长素抑制脱落，而施于离层近轴端的生长素促进脱落;生长素促进开花，诱导单性果实的发育，延迟果实成熟。
折叠应用
吲哚乙酸广谱多用途，但因它在植物体内外易降解而未成常用商品。早期用它诱导番茄单性结实和坐果，在盛花期以3000毫克/升药液浸泡花，形成无籽番茄果，提高坐果率;促进插枝生根它是应用最早的一个方面。以100~1000毫克/升药液浸泡插枝的基部，可促进茶树、胶树、柞树、水杉、胡椒等作物不定根的形成，加快营养繁殖速度。1~10毫克/升吲哚乙酸和10毫克/升恶霉灵混用，促进水稻秧苗生根。25~400毫克/升药液喷洒一次菊花(在9小时光周期下)，可抑制花芽的出现，延迟开花。生长在长日照下揪海棠以10负5次方摩尔/升浓度喷洒一次，可增加雌花。处理甜菜种子可促进发芽，增加块根产量和含糖量。
折叠
基本信息
中文名
吲哚-3-乙酸
英文名
indole-3-acetic acid;β-indoleacetic acid;heteroauxin
别称
氮茚基乙酸
化学式
C10H9NO2
分子量
175.18
CAS登录号
87-51-4
EINECS登录号
201-748-2
| 目录 | 1概述 2制备方法 | 3生化意义 | 5特征性质 |
|---|
折叠编辑本段概述
折叠别名
中文别名:3-吲哚乙酸; 吲哚-3-乙酸; 吲哚-3-乙酸(IUPAC); 3-吲哚乙酸; β-吲哚乙酸; 2-(3-吲哚基)乙酸; IH-Indole-3-acetic acid
折叠英文名
英文别名:Heteroauxin; indol-3-ylacetic acid; Indole-3-acetic acid IAA; Indole-3-acetic Acid (1.00353); Indole-3-acetic acid,(Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid); Heterauxin; Indolyl-3-acetic acid; Indole-3-acetic acid; 3-Indoleacetic acid(IAA); 3-Indoleacetic acid; IAA; IH-Indole-3-acetic acid; 3-Indole acetic acid; 3-indolylacetic acid; 1H-indol-3-ylacetate
折叠安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
吲哚乙酸是一种有机物。 纯品是无色叶状晶体或结晶性粉末。遇光后变成玫瑰色。 熔点165-166℃(168-170℃)。 易溶于无水乙醇、醋酸乙酯、二氯乙烷，可溶于乙醚和丙酮。不溶于苯、甲苯、汽油及氯仿。不溶于水，其水溶液能被紫外光分解，但对可见光稳定。其钠盐、钾盐比酸本身稳定，极易溶于水。 易脱羧成3-甲基吲哚(粪臭素)。对植物生长具有两重性，植物不同部位对其敏感度不同，一般根大于芽大于茎。不同植物对其敏感度也不同。
折叠编辑本段制备方法
由吲哚、甲醛与氰化钾在150℃，0.9~1MPa下反应生成3-吲哚乙腈，再在氢氧化钾作用下水解生成。 或由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾，351g(3mol)吲哚，然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。
折叠编辑本段生化意义
折叠性能
在光和空气中易分解，不耐贮存。对人、畜安全。溶于热水、乙醇、丙酮、乙醚和乙酸乙酯，微溶于水、苯、氯仿;在碱性溶液中稳定，使用纯品结晶配制时先溶于少量95%酒精，再加水溶解至适宜量。
折叠用途
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。生长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。
折叠作用
植物生长素。植物体内普遍存在的天然生长素是吲哚乙酸。吲哚乙酸对植物抽枝或芽、苗等的顶部芽端形成有促进作用。其前体是色氨酸。 吲哚乙酸就是植物生长素 生长素有多方面的生理效应，这与其浓度有关。低浓度时可以促进生长，高浓度时则会抑制生长，甚至使植物死亡，这种抑制作用与其能否诱导乙烯的形成有关。生长素的生理效应表现在两个层次上。 在细胞水平上，生长素可刺激形成层细胞分裂;刺激枝的细胞伸长、抑制根细胞生长;促进木质部、韧皮部细胞分化，促进插条发根、调节愈伤组织的形态建成。 在器官和整株水平上，生长素从幼苗到果实成熟都起作用。生长素控制幼苗中胚轴伸长的可逆性红光抑制;当吲哚乙酸转移至枝条下侧即产生枝条的向地性;当吲哚乙酸转移至枝条的背光侧即产生枝条的向光性;吲哚乙酸造成顶端优势;延缓叶片衰老;施于叶片的生长素抑制脱落，而施于离层近轴端的生长素促进脱落;生长素促进开花，诱导单性果实的发育，延迟果实成熟。
折叠应用
吲哚乙酸广谱多用途，但因它在植物体内外易降解而未成常用商品。早期用它诱导番茄单性结实和坐果，在盛花期以3000毫克/升药液浸泡花，形成无籽番茄果，提高坐果率;促进插枝生根它是应用最早的一个方面。以100~1000毫克/升药液浸泡插枝的基部，可促进茶树、胶树、柞树、水杉、胡椒等作物不定根的形成，加快营养繁殖速度。1~10毫克/升吲哚乙酸和10毫克/升恶霉灵混用，促进水稻秧苗生根。25~400毫克/升药液喷洒一次菊花(在9小时光周期下)，可抑制花芽的出现，延迟开花。生长在长日照下揪海棠以10负5次方摩尔/升浓度喷洒一次，可增加雌花。处理甜菜种子可促进发芽，增加块根产量和含糖量。
